Propriétés chimiques des alcools
Objectifs
À la fin de ce chapitre, vous saurez :
• écrire l'équation de la combustion d'un alcool ;
• réaliser l'oxydation ménagée d'un alcool et identifier les produits (tests à la DNPH, au réactif de Schiff, à la liqueur de Fehling, au réactif de Tollens) ;
• distinguer les trois classes d'alcools par des expériences simples.
Situation
Un conducteur souffle dans un éthylotest : les cristaux orange deviennent verts s'il a bu de l'alcool. Quelle réaction l'éthanol subit-il, et tous les alcools réagissent-ils de la même façon ?
I. La combustion des alcools
1. Destruction de la chaîne carbonée
On enflamme un peu d'éthanol dans une coupelle : un verre retourné au-dessus se couvre de buée, puis l'eau de chaux qu'on y verse se trouble.
Plus généralement :
La combustion est une oxydation par le dioxygène, exothermique, qui détruit la chaîne carbonée.
Opérer sur une très petite quantité d'alcool, verre tenu à la pince.
II. L'oxydation ménagée des alcools
1. Oxydation ménagée d'un alcool primaire
Par l'air : une spirale de cuivre chauffée au rouge, placée au-dessus d'éthanol chaud, reste incandescente (réaction exothermique) ; une odeur de pomme verte apparaît, le réactif de Schiff rosit (aldéhyde : l'éthanal CH3CHO) et un papier pH humide rougit (acide : l'acide éthanoïque).
La chaîne carbonée est conservée : c'est une oxydation ménagée.
Par le permanganate en milieu acide :
- avec un défaut d'ions MnO4- (la solution se décolore), on obtient le butanal : la liqueur de Fehling donne à chaud un précipité rouge brique et le réactif de Tollens un miroir d'argent.
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