Chimie · 3ème TechThème 4 : La chimie organique · Chapitre 4

Les acides carboxyliques et leurs dérivés

Objectifs

À la fin de ce chapitre, vous saurez :
• reconnaître et nommer un acide carboxylique ;
• reconnaître la fonction acide carboxylique ;
• citer ses principales propriétés chimiques : acide faible, action sur le BBT et sur les métaux, estérification.

Situation

Quand une fourmi pique, elle injecte un acide : l'acide formique. Quelle est sa formule, et que partage-t-il avec les autres composés de sa famille ?

I. Structure et nomenclature

1. Le groupe carboxyle

Animation

Un acide carboxylique contient le groupe carboxyle -COOH (aussi noté -CO2H). Formule générale : R-COOH.

© Mohamed — mimba-educ.com | MB-CB228FCBRCOHO© Mohamed — mimba-educ.comformule générale© Mohamed — mimba-educ.com | MB-CB228FCBHCOHO© Mohamed — mimba-educ.comacide méthanoïque© Mohamed — mimba-educ.com | MB-CB228FCBCH3COHO© Mohamed — mimba-educ.comacide éthanoïque

Pour un acide aliphatique saturé, R est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle CnH2n+1 : formule CnH2n+1-COOH. Une molécule à plusieurs groupes carboxyle est un polyacide (acide oxalique HOOC-COOH).

Géométrie et propriétés physiques

  • Géométrie : le carbone du groupe et les trois atomes qui lui sont liés sont dans un même plan ; la liaison C=O (environ 1,24.10-10 m) est plus courte que la liaison C-O (environ 1,36.10-10 m).
  • Propriétés physiques : les premiers termes sont des liquides incolores à l'odeur piquante et désagréable, miscibles à l'eau (acides éthanoïque, propanoïque) ; à partir d'une dizaine d'atomes de carbone, les acides sont solides.

2. Nomenclature

Animation

Nom : « acide » suivi du nom de l'alcane de même chaîne, dont le « e » final est remplacé par « oïque ».

La méthode

  • chaîne principale : la plus longue contenant le carbone du groupe -COOH ;
  • ce carbone porte toujours l'indice 1 ;
  • on précise le nom et la position des ramifications.

© Mohamed — mimba-educ.com | MB-CB228FCBCH3CH2CH2COHO© Mohamed — mimba-educ.comacide butanoïque© Mohamed — mimba-educ.com | MB-CB228FCBCH3CHCOHOCH3© Mohamed — mimba-educ.comacide 2-méthylpropanoïque© Mohamed — mimba-educ.com | MB-CB228FCBCH3CHCH2COHOCH3© Mohamed — mimba-educ.comacide 3-méthylbutanoïque

Isomérie

Le groupe -COOH étant toujours en bout de chaîne, ces acides n'ont pas d'isomères de position, seulement des isomères de chaîne (acide butanoïque et acide 2-méthylpropanoïque, tous deux C4H8O2).

Noms systématiques et noms usuels

FormuleNom systématiqueNom usuel (origine)
HCOOHacide méthanoïqueacide formique (fourmis)
CH3COOHacide éthanoïqueacide acétique (vinaigre)
CH3(CH2)2COOHacide butanoïqueacide butyrique (beurre)
CH3(CH2)10COOHacide dodécanoïqueacide laurique (laurier)
CH3(CH2)16COOHacide octadécanoïqueacide stéarique (graisse)

II. Propriétés chimiques

1. Un acide faible

Animation

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