Structure et nomenclature des hydrocarbures aliphatiques
Objectifs
À la fin de ce chapitre, vous saurez :
• reconnaître un hydrocarbure aliphatique et dire s'il est saturé ou insaturé ;
• écrire la formule développée et la formule semi-développée d'un hydrocarbure ;
• décrire la géométrie des alcanes, des éthènes et des éthynes ;
• trouver les isomères qui correspondent à une même formule brute ;
• nommer un hydrocarbure et écrire la formule d'un hydrocarbure dont on connaît le nom.
Prérequis : le carbone est tétravalent, l'hydrogène est monovalent ; liaisons simples, doubles et triples (schéma de Lewis).
Situation de départ
La bouteille de gaz de la cuisine contient surtout du butane, de formule brute C4H10. Le gaz des briquets est un mélange de butane et d'« isobutane », qui a la même formule brute mais qui ne bout pas à la même température.
Comment deux corps différents peuvent-ils avoir la même formule ? Comment les atomes de carbone s'enchaînent-ils dans ces molécules, et comment leur donner un nom sans ambiguïté ?
I. Les hydrocarbures aliphatiques
1. La chimie organique
La chimie organique est la chimie des composés du carbone. Ces composés contiennent presque toujours de l'hydrogène, et souvent de l'oxygène, de l'azote, du chlore... Certains existent dans la nature (pétrole, gaz naturel, sucres), d'autres sont fabriqués par synthèse : carburants, plastiques, textiles, médicaments, parfums, colorants.
Les plus simples sont les hydrocarbures, formés uniquement de carbone et d'hydrogène. Le pétrole et le gaz naturel en sont des mélanges.
2. Chaînes saturées et chaînes insaturées
Un hydrocarbure aliphatique a une formule brute de la forme CxHy et une chaîne carbonée ouverte (elle ne forme pas de cycle).
L'atome de carbone a 4 électrons sur sa couche externe : pour respecter la règle de l'octet, il forme toujours 4 liaisons covalentes, soit :
• quatre liaisons simples ;
• une liaison double et deux liaisons simples ;
• une liaison triple et une liaison simple.
Une chaîne carbonée est saturée si toutes les liaisons carbone-carbone sont simples.
Elle est insaturée si elle contient au moins une liaison double C=C ou triple C≡C entre deux atomes de carbone.
II. Représenter une molécule
1. Formule développée et formule semi-développée
La formule brute C4H10 indique seulement le nombre d'atomes. Avec des modèles moléculaires, on peut construire deux molécules différentes de cette formule (fig. 1).
• Dans la formule développée plane, toutes les liaisons sont représentées par des tirets : c'est le schéma de Lewis sans les doublets non liants.
• Dans la formule semi-développée, on ne dessine que les liaisons carbone-carbone (simples, doubles ou triples) ; on écrit à côté de chaque carbone le nombre d'atomes d'hydrogène qui lui sont liés.
2. Chaîne linéaire, chaîne ramifiée et isomères
Dans la molécule (a), les carbones s'enchaînent les uns à la suite des autres : la chaîne est linéaire. Dans la molécule (b), un carbone est greffé sur la chaîne : elle est ramifiée.
Les deux molécules ont la même formule brute mais des formules semi-développées différentes : ce sont des isomères. Comme leurs chaînes carbonées sont différentes, on parle d'isomères de chaîne. Ce sont deux corps purs différents : le butane bout à -0,5 °C, le 2-méthylpropane (« isobutane ») à -12 °C.
Des isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais des formules semi-développées différentes. Ils ont des propriétés différentes.
Il y a libre rotation autour d'une liaison simple C-C : une chaîne linéaire peut se plier dans l'espace (en réalité, elle a une forme en zigzag). Écrire CH3-CH2-CH2-CH3 en ligne droite ou en coude représente la même molécule : seul compte l'enchaînement des atomes.
Les isomères de C5H12 : CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (chaîne linéaire), CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 (une ramification) et CH3-C(CH3)2-CH3 (deux ramifications sur le même carbone). Il y en a trois, pas plus.
III. Structure des trois familles d'hydrocarbures
1. Les alcanes : hydrocarbures saturés
Dans la molécule de méthane CH4, le carbone est lié à quatre atomes d'hydrogène par des liaisons simples. Les angles de liaison sont voisins de 109° : la molécule n'est pas plane, elle est tétraédrique. Dans l'éthane CH3-CH3, chaque carbone est encore au centre d'un tétraèdre et les deux groupes CH3 peuvent tourner autour de la liaison C-C.
Les hydrocarbures aliphatiques saturés forment la famille des alcanes, de formule générale CnH2n+2 (n = nombre d'atomes de carbone). Tous leurs angles de liaison sont voisins de 109° ; leur chaîne est linéaire ou ramifiée.
2. Les éthènes (ou alcènes)
Les éthènes, appelés aussi alcènes, possèdent une liaison double C=C. Le plus simple est l'éthène CH2=CH2 : ses six atomes sont dans un même plan et les angles valent environ 120°. Il n'y a pas de libre rotation autour de la double liaison.
Dans le propène CH2=CH-CH3, les angles sont voisins de 120° autour des deux carbones doublement liés et de 109° autour du troisième : seule une partie de la molécule est plane.
3. Les éthynes (ou alcynes)
Les éthynes, ou alcynes, possèdent une liaison triple C≡C. L'éthyne HC≡CH (l'acétylène des chalumeaux) est linéaire : ses quatre atomes sont alignés, les angles valent 180°. Dans le propyne HC≡C-CH3, la partie autour de la triple liaison est linéaire, le dernier carbone est tétraédrique.
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