Réactions spécifiques des hydrocarbures aliphatiques
Objectifs
À la fin de ce chapitre, vous saurez :
• écrire l'équation de la combustion complète d'un hydrocarbure et citer les dangers d'une combustion incomplète ;
• reconnaître une réaction de substitution, réaction spécifique des hydrocarbures saturés ;
• reconnaître une réaction d'addition, réaction spécifique des hydrocarbures insaturés, et prévoir le changement de structure qui l'accompagne ;
• écrire les équations de ces réactions et nommer les produits ;
• reconnaître la polymérisation comme une addition répétée.
Prérequis : liaisons simples, doubles et triples ; alcanes, éthènes et éthynes ; nomenclature (chapitre précédent).
Situation de départ
L'éthane, l'éthène et l'éthyne ont tous les trois deux atomes de carbone. Tous brûlent dans l'air. Pourtant, si l'on fait barboter de l'éthène dans de l'eau de brome orangée, elle se décolore aussitôt, alors que l'éthane la laisse orangée.
En quoi la double liaison change-t-elle les propriétés chimiques d'une molécule ?
I. La combustion, commune à tous les hydrocarbures
1. La combustion complète
Avec suffisamment de dioxygène, un hydrocarbure brûle avec une flamme bleue et peu éclairante. Un bécher froid placé au-dessus de la flamme se couvre de buée (formation d'eau) et le gaz recueilli trouble l'eau de chaux (formation de dioxyde de carbone). La réaction libère beaucoup d'énergie : c'est pourquoi les hydrocarbures sont des combustibles (gaz de ville, butane, essence, gasoil).
Équations de la combustion complète du méthane et du propane :
La combustion complète d'un hydrocarbure CxHy ne donne que du dioxyde de carbone et de l'eau :
2. La combustion incomplète
Si le dioxygène manque (bec mal réglé, pièce mal aérée), la flamme devient jaune et éclairante. Une soucoupe froide placée dans la flamme se couvre de carbone noir (suie). Il peut aussi se former du monoxyde de carbone CO :
Le monoxyde de carbone est un gaz incolore et inodore, très toxique : il empêche le sang de transporter le dioxygène. Chaque hiver, des chauffe-eau et des braseros mal ventilés provoquent des intoxications mortelles. Il faut aérer les pièces et faire vérifier régulièrement les appareils à gaz.
Quel volume de dioxygène faut-il pour brûler complètement 2,0 L de butane C4H10 (volumes mesurés dans les mêmes conditions) ?
II. La substitution : réaction des hydrocarbures saturés
1. Action du dichlore sur le méthane
On prépare deux éprouvettes contenant chacune un mélange de méthane et de dichlore, retournées sur une cuve d'eau très salée (qui ne dissout presque pas ces gaz). L'une est exposée à la lumière diffuse, l'autre est placée à l'obscurité sous un carton.
À la lumière, après quelques minutes :
• la couleur jaune-vert du dichlore disparaît peu à peu ;
• l'eau monte dans l'éprouvette ;
• de fines gouttelettes huileuses apparaissent sur la paroi ;
• l'eau de la cuve fait rougir le papier pH : elle est devenue acide.
À l'obscurité, rien ne se passe.
2. Interprétation
Le dichlore a réagi : il s'est formé du chlorure d'hydrogène HCl, très soluble dans l'eau, où il donne des ions H3O+ et Cl- (d'où l'acidité et la montée de l'eau). Les gouttelettes sont un mélange de dérivés chlorés du méthane : les atomes d'hydrogène ont été remplacés, un à un, par des atomes de chlore :
Dans une réaction de substitution, un ou plusieurs atomes d'hydrogène d'un alcane sont remplacés par des atomes monovalents (Cl, Br...), sans modifier la chaîne carbonée : la structure tétraédrique est conservée. La substitution conduit à un mélange de dérivés et libère un hydracide (HCl, HBr). C'est la réaction spécifique des hydrocarbures saturés.
3. Généralisation
Les autres alcanes réagissent de la même façon. Par exemple, avec le dibrome et à la lumière, le propane donne du bromure d'hydrogène (qui fait virer le BBT au jaune) et un mélange de dérivés bromés :
On nomme un dérivé comme l'alcane, en indiquant les atomes d'halogène par les préfixes chloro, bromo, avec leurs indices : CH3-CHCl-CH3 est le 2-chloropropane, CH2Br-CH2Br le 1,2-dibromoéthane.
III. L'addition : réaction des hydrocarbures insaturés
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