Les amines aliphatiques
Objectifs
À la fin de ce chapitre, vous saurez :
• reconnaître et nommer une amine ;
• décrire la géométrie de l'azote dans une amine ;
• distinguer les trois classes d'amines ;
• mettre en évidence le caractère basique des amines ;
• distinguer les classes par la réaction avec l'acide nitreux.
Situation
Les feuilles de tabac contiennent une amine : la nicotine. Qu'est-ce qu'une amine, et en quoi diffère-t-elle des autres composés azotés ?
I. Structure, classes et nomenclature
1. Qu'est-ce qu'une amine ?
Une amine dérive de l'ammoniac NH3 par remplacement d'un, de deux ou de trois atomes d'hydrogène par des groupes alkyles.
Formule brute des monoamines aliphatiques saturées : CnH2n+3N. Une molécule à plusieurs groupes amine est une polyamine (propane-1,3-diamine H2N-CH2-CH2-CH2-NH2).
Géométrie : comme dans l'ammoniac, l'azote établit trois liaisons simples et garde un doublet non liant ; la molécule est pyramidale (angles voisins de 107° dans NH3).
Dans la représentation de Cram, un trait simple est dans le plan, un triangle plein pointe vers l'avant, un triangle hachuré vers l'arrière.
Propriétés physiques : les plus légères (méthylamine, éthylamine, triméthylamine) sont des gaz à 25 °C ; elles sont très solubles dans l'eau, d'autant moins que la chaîne s'allonge. Leur odeur rappelle l'ammoniac ou le poisson. Contrairement à l'ammoniac, elles brûlent à l'air (Wurtz découvre ainsi l'éthylamine en 1849).
2. Les trois classes d'amines
La classe dépend du nombre de groupes alkyles liés à l'atome d'azote :
Les trois classes
| Classe | Formule générale | Exemple |
|---|---|---|
| primaire | R-NH2 | méthylamine CH3-NH2 |
| secondaire | R1-NH-R2 | diméthylamine CH3-NH-CH3 |
| tertiaire | R1-N(R2)-R3 | triméthylamine (CH3)3N |
La classe d'une amine ne se lit pas comme celle d'un alcool. La propan-2-amine a son azote sur un carbone secondaire, mais l'azote ne porte qu'un groupe alkyle : c'est une amine primaire.
3. Nommer une amine
Les règles
- Amine primaire R-NH2 : on remplace le « e » final de l'alcane par « amine », avec l'indice du carbone qui porte l'azote : méthanamine CH3-NH2, propan-1-amine CH3-CH2-CH2-NH2, propan-2-amine.
- Amines secondaires et tertiaires : la chaîne la plus longue liée à l'azote donne l'alcanamine de base ; les autres groupes sont des substituants précédés de la lettre N, cités dans l'ordre alphabétique.
- Nom usuel : noms des groupes alkyles (ordre alphabétique) suivis de « amine » : méthylamine, diméthylamine, triméthylamine, éthyldiméthylamine (le préfixe di ou tri n'entre pas dans l'ordre alphabétique).
Exemples
| Formule | Nom |
|---|---|
| CH3-NH-CH3 | N-méthylméthanamine |
| CH3-NH-CH2-CH3 | N-méthyléthanamine |
| (CH3)2N-CH2-CH3 | N,N-diméthyléthanamine |
| CH3-N(C2H5)-CH(C2H5)2 | N-éthyl-N-méthylpentan-3-amine |
CH3-N(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 est la N,N-diméthylbutan-2-amine (tertiaire) ; (C2H5)2N-CH3 est la N-éthyl-N-méthyléthanamine (tertiaire).
II. Propriétés chimiques
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