Les acides α-aminés
Objectifs
À la fin de ce chapitre, vous saurez :
• distinguer un acide α, β ou γ-aminé ;
• reconnaître et nommer un acide α-aminé ;
• reconnaître un carbone asymétrique et définir une molécule chirale ;
• distinguer les énantiomères D et L en représentation de Fischer ;
• expliquer le caractère amphotère d'un acide α-aminé.
Situation
Pour fabriquer les protéines de la peau, des muscles ou du sang, la cellule assemble de petites molécules : les acides aminés. Que sont-elles, et en quoi diffèrent-elles les unes des autres ?
I. Structure et nomenclature
1. Les acides aminés
Un acide aminé possède à la fois un groupe amine -NH2 et un groupe carboxyle -COOH.
Selon la position du groupe -NH2 par rapport au groupe -COOH
- acide α-aminé : -NH2 sur le carbone voisin du groupe carboxyle (carbone α) : R-CH(NH2)-COOH ;
- acide β-aminé : R-CH(NH2)-CH2-COOH, ex. acide 3-aminopropanoïque H2N-CH2-CH2-COOH ;
- acide γ-aminé : R-CH(NH2)-CH2-CH2-COOH, ex. acide 4-aminobutanoïque.
On connaît plus de 300 acides aminés naturels, mais une vingtaine seulement entrent dans la composition des protéines ; une partie est fabriquée par l'organisme, les autres, dits essentiels, sont apportés par l'alimentation. Beaucoup ne sont pas aliphatiques (phénylalanine, cystéine, acide aspartique...) ; on étudie ici les acides α-aminés aliphatiques.
2. Nomenclature
Le nom dérive de celui de l'acide carboxylique : le groupe -NH2 est désigné par le préfixe « amino » précédé de son indice, la chaîne la plus longue étant numérotée à partir du carbone de -COOH (indice 1). Pour un acide α-aminé, l'indice est donc 2.
On utilise surtout des noms usuels et un code à trois lettres :
Quelques acides α-aminés aliphatiques
| Nom usuel | R | Nom systématique | Code |
|---|---|---|---|
| glycine | H | acide 2-aminoéthanoïque | Gly |
| alanine | CH3 | acide 2-aminopropanoïque | Ala |
| valine | CH(CH3)2 | acide 2-amino-3-méthylbutanoïque | Val |
| leucine | CH2-CH(CH3)2 | acide 2-amino-4-méthylpentanoïque | Leu |
| isoleucine | CH(CH3)-CH2-CH3 | acide 2-amino-3-méthylpentanoïque | Ile |
II. Chiralité
1. Carbone asymétrique et chiralité
Un atome de carbone lié à quatre groupes différents est dit asymétrique.
Dans un acide α-aminé, le carbone α porte -NH2, -COOH, -H et -R : il est asymétrique dès que R est différent de H, c'est-à-dire pour tous les acides α-aminés sauf la glycine.
Une telle molécule n'est pas superposable à son image dans un miroir plan : elle est chirale (comme une main droite et une main gauche). La molécule et son image sont deux énantiomères (isomères optiques).
Deux énantiomères ont la même formule semi-développée mais des configurations spatiales différentes ; ils ont les mêmes propriétés physiques et chimiques, sauf celles qui font intervenir la chiralité (action sur la lumière polarisée, réactions catalysées par des enzymes).
2. La représentation de Fischer
Mimba-Educ ouvre bientôt
Tu as découvert le début de ce cours. La suite s'ouvrira le 22 novembre 2026, jour de l'ouverture officielle du site.
Visiter un autre cours