Notion de fonction organique
Objectifs
À la fin de ce chapitre, vous saurez :
• reconnaître une fonction organique et son groupe fonctionnel ;
• distinguer les principales fonctions organiques ;
• reconnaître des isomères de fonction ;
• retrouver les réactions qui permettent de passer d'une fonction à une autre.
Situation
Arômes, médicaments, solvants : beaucoup de produits sont fabriqués à partir d'aldéhydes, de cétones, d'acides et d'esters. Comment obtenir ces composés de base à partir des alcools ?
I. Groupe fonctionnel et isomérie de fonction
1. Rappels sur les hydrocarbures
Les alcanes CnH2n+2 n'ont que des liaisons simples. Ils brûlent (combustion complète : CO2 et H2O ; incomplète : du carbone) :
Ils donnent des réactions de substitution, qui conservent la chaîne :
Les alcènes (CnH2n, une double liaison C=C) et les alcynes (CnH2n-2, une triple liaison) donnent surtout des réactions d'addition :
CH3-C≡CH + H2O CH3-CO-CH3 (propanone)
L'hydratation d'un alcyne donne une cétone, sauf celle de l'éthyne (acétylène), qui donne l'éthanal.
2. Le groupe fonctionnel
Un groupe fonctionnel est un ensemble d'atomes qui donne des propriétés chimiques semblables à des molécules de structures différentes. Les composés qui possèdent le même groupe fonctionnel forment une famille (une fonction) organique.
Les principales familles
| Famille | Groupe fonctionnel | Exemple |
|---|---|---|
| alcène | C=C | prop-1-ène CH3-CH=CH2 |
| alcyne | C≡C | prop-1-yne CH3-C≡CH |
| alcool | -OH (sur un C tétragonal) | propan-1-ol CH3-CH2-CH2-OH |
| éther-oxyde | C-O-C | éthoxyéthane C2H5-O-C2H5 |
| aldéhyde | -CHO | propanal CH3-CH2-CHO |
| cétone | C-CO-C | propanone CH3-CO-CH3 |
| acide carboxylique | -COOH | acide propanoïque CH3-CH2-COOH |
| ester | -COO-C | éthanoate d'éthyle CH3-COO-C2H5 |
| amine | N lié à un ou plusieurs C | triméthylamine (CH3)3N |
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