Analyse des composés organiques
Objectifs
À la fin de ce chapitre, vous saurez :
• réaliser des expériences simples d'analyse qualitative d'un composé organique ;
• calculer la masse et le pourcentage massique de ses éléments à partir d'une analyse quantitative ;
• déterminer sa formule brute connaissant sa masse molaire, et en écrire les isomères.
Situation
Bois, papier, plastiques, tissus, sucre : ces objets si différents brûlent tous en donnant souvent une fumée noire. Quel est leur constituant commun ? Les composés organiques contiennent tous l'élément carbone, presque toujours avec l'hydrogène, et souvent l'oxygène, l'azote, le soufre, les halogènes, le phosphore. Comment identifier ces éléments, et en quelles proportions ?
I. L'analyse qualitative
1. Mettre en évidence le carbone et l'hydrogène
L'analyse qualitative identifie les éléments présents dans un composé organique.
Les expériences
- Pyrolyse (décomposition par la chaleur, à l'abri de l'air) de la sciure de bois : il reste un dépôt noir de charbon (carbone), des gouttelettes d'eau se condensent et il se dégage des gaz inflammables : le bois contient carbone et hydrogène. Le sucre chauffé jaunit, brunit puis noircit : il laisse un charbon poreux.
- Combustion complète du butane (flamme bleue) : un verre retourné au-dessus se couvre de buée (eau), puis l'eau de chaux s'y trouble (dioxyde de carbone).
- Avec peu de dioxygène, la combustion incomplète donne un dépôt de carbone (suie).
- Oxydation de l'amidon par l'oxyde de cuivre (II) chauffé : il se dégage du dioxyde de carbone (l'eau de chaux se trouble) et il apparaît du cuivre rouge.
La combustion complète d'un composé organique donne du dioxyde de carbone et de l'eau ; la combustion incomplète donne du carbone (ou du monoxyde de carbone) et de l'eau.
2. Mettre en évidence l'azote
On chauffe doucement de l'urée avec de la chaux sodée (mélange de chaux et de soude) : il se dégage un gaz d'odeur piquante qui fait virer au bleu un papier pH humide : c'est l'ammoniac NH3. L'urée contient donc l'élément azote.
On n'écrit pas toujours l'équation de ces réactions d'analyse : d'autres produits (CO, N2…) peuvent se former. La recherche du soufre, des halogènes ou du phosphore demande des méthodes plus complexes.
II. L'analyse quantitative
1. Des masses aux pourcentages
On brûle complètement un échantillon de masse m d'un composé CxHyOzNt. L'eau est retenue par de l'acide sulfurique concentré, le dioxyde de carbone par une solution concentrée de potasse (ou d'eau de chaux) : leurs augmentations de masse donnent m(H2O) et m(CO2). L'azote se dégage en diazote, dont on mesure le volume.
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