Les alcools aliphatiques saturés
Objectifs
À la fin de ce chapitre, vous saurez :
• reconnaître un alcool et son groupe caractéristique ;
• nommer un alcool aliphatique saturé ;
• distinguer les trois classes d'alcools ;
• distinguer un isomère de chaîne d'un isomère de position.
• écrire l'équation de la combustion d'un alcool ;
• réaliser l'oxydation ménagée d'un alcool et identifier les produits (tests à la DNPH, au réactif de Schiff, à la liqueur de Fehling, au réactif de Tollens) ;
• distinguer les trois classes d'alcools par des expériences simples.
Situation
Au Brésil, de nombreuses voitures roulent avec un carburant « vert », l'éthanol, obtenu par fermentation du jus de canne à sucre. À quelle famille appartient-il, et quelles sont ses propriétés ?
I. Les alcools : structure, nomenclature et classes
1. Structure et nomenclature
1. Qu'est-ce qu'un alcool ?
Un alcool est un composé organique dont la molécule contient un groupe hydroxyle -OH lié à un atome de carbone qui ne forme que des liaisons simples (avec des atomes de carbone ou d'hydrogène).
Formule générale : R-OH. Si R est un groupe alkyle CnH2n+1, l'alcool est aliphatique saturé : CnH2n+1-OH, soit CnH2n+2O.
Exemples : méthanol CH3-OH, éthanol CH3-CH2-OH, propan-2-ol, 3-méthylpentan-3-ol. Une molécule à plusieurs groupes -OH est un polyalcool, comme le glycérol CH2OH-CHOH-CH2OH.
Structure et propriétés physiques
- Structure : le carbone fonctionnel est tétragonal (au centre d'un tétraèdre) ; les liaisons C-O et O-H mesurent 1,43.10-10 m et 0,96.10-10 m.
- Propriétés physiques : les alcools sont liquides jusqu'à onze atomes de carbone environ, solides au-delà (le dodécan-1-ol fond vers 24 °C) ; leur solubilité dans l'eau diminue quand la chaîne s'allonge. Ce sont de bons solvants.
Certains alcools sont toxiques : le méthanol peut rendre aveugle.
2. Nommer un alcool
On remplace le « e » final de l'alcane correspondant par le suffixe « ol », précédé de l'indice de position du groupe -OH.
La méthode
- On choisit la chaîne la plus longue qui contient le carbone portant -OH ;
- on la numérote pour que le groupe -OH ait l'indice le plus petit ;
- on indique, s'il y a lieu, la nature et la position des ramifications (préfixes).
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 est le 6-méthylheptan-3-ol ; CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH2-CH3 est le 2-méthylpentan-3-ol (et non 4-méthylpentan-3-ol : à indice égal pour -OH, la ramification prend le plus petit indice).
Inversement, le 4-méthylhexan-3-ol s'écrit CH3-CH2-CH(OH)-CH(CH3)-CH2-CH3.
2. Classes et isomérie
1. Les trois classes d'alcools
La classe dépend du nombre d'atomes d'hydrogène portés par le carbone fonctionnel (celui qui porte -OH) :
Les classes d'alcools
| Classe | Carbone fonctionnel | Formule générale | Exemple |
|---|---|---|---|
| primaire | lié à au moins 2 H | R-CH2-OH | butan-1-ol |
| secondaire | lié à 1 seul H | R1-CH(OH)-R2 | butan-2-ol |
| tertiaire | lié à aucun H | R1-C(OH)(R3)-R2 | 2-méthylpropan-2-ol |
R, R1, R2, R3 sont des groupes hydrocarbonés (pour un alcool primaire, R peut aussi être H : le méthanol est primaire).
2. L'isomérie des alcools
Les quatre alcools de formule brute C4H10O sont isomères :
Deux sortes d'isomères
- Isomères de chaîne : même groupe -OH, à la même position, sur des chaînes carbonées différentes : (a) et (c) (-OH en position 1), (b) et (d) (-OH en position 2).
- Isomères de position : même chaîne carbonée, groupe -OH à des positions différentes : (a) et (b) (chaîne linéaire), (c) et (d) (chaîne ramifiée).
Deux composés ne sont isomères que s'ils ont la même formule brute. Le pentan-1-ol (C5H12O) n'est pas un isomère du butan-1-ol (C4H10O) : on compte toujours d'abord les atomes de carbone.
II. Propriétés chimiques des alcools
1. La combustion des alcools
1. Destruction de la chaîne carbonée
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