Structure et nomenclature des hydrocarbures aliphatiques
Objectifs
À la fin de ce chapitre, vous saurez :
• écrire la formule semi-développée d'un hydrocarbure aliphatique ;
• distinguer un hydrocarbure saturé d'un hydrocarbure insaturé ;
• appliquer les règles de nomenclature pour nommer un hydrocarbure ;
• trouver les isomères d'une même formule brute.
Prérequis : structure électronique du carbone et de l'hydrogène ; schémas de Lewis ; liaisons covalentes simples et multiples.
Situation de départ
Le gaz des bouteilles domestiques et des briquets est surtout du butane C4H10 ; certains aérosols contiennent du but-1-ène C4H8.
Qu'est-ce qu'un hydrocarbure aliphatique ? Qu'est-ce qui différencie ces deux composés ? Comment leurs atomes sont-ils liés ?
I. La chimie organique
La chimie organique étudie les composés du carbone, associé surtout à l'hydrogène, à l'oxygène, à l'azote, au soufre, aux halogènes… (CO, CO2 et les carbonates relèvent de la chimie inorganique).
Les hydrocarbures sont formés uniquement de carbone et d'hydrogène ; leur formule brute est de la forme CxHy.
On a longtemps cru que seuls les êtres vivants pouvaient produire des composés organiques. En 1828, Wöhler a synthétisé l'urée au laboratoire et a montré le contraire.
Aujourd'hui, on fabrique des parfums, des médicaments, des colorants, des fibres textiles, des carburants, des détergents… surtout à partir du pétrole et du gaz naturel.
II. La structure des hydrocarbures aliphatiques
1. Les liaisons du carbone
L'atome de carbone (Z = 6) a quatre électrons de valence. Pour respecter la règle de l'octet, il forme quatre liaisons : on dit qu'il est tétravalent.
Ces liaisons peuvent être
- quatre liaisons simples ;
- une liaison double et deux liaisons simples ;
- une liaison triple et une liaison simple.
Les hydrocarbures dont la chaîne de carbone est ouverte sont dits aliphatiques (ceux dont la chaîne est fermée sont cycliques et ne sont pas étudiés ici).
2. Trois familles
Alcanes, alcènes, alcynes
| Famille (exemple) | Formule générale | Liaison C-C |
|---|---|---|
| alcanes (butane C4H10) | CnH2n+2 | uniquement simples |
| alcènes ou éthènes (propène C3H6) | CnH2n | au moins une double |
| alcynes ou éthynes (propyne C3H4) | CnH2n-2 | au moins une triple |
Le propadiène CH2=C=CH2 (formule C3H4) n'est pas un alcène classique, ses deux doubles liaisons étant portées par des carbones voisins.
3. Formules développées et semi-développées
- Dans une formule développée, toutes les liaisons sont représentées par des tirets.
- Dans une formule semi-développée, plus pratique, on ne représente que les liaisons carbone-carbone et on indique le nombre d'atomes d'hydrogène liés à chaque carbone.
Exemples
| Formule brute | Formule semi-développée |
|---|---|
| C4H10 | CH3-CH2-CH2-CH3 |
| C3H6 | CH3-CH=CH2 |
| C3H4 | CH3-C≡CH |
4. Chaîne linéaire, chaîne ramifiée
Deux composés ont la formule C4H10 :
- Dans le butane, les carbones se suivent sans branchement : la chaîne est linéaire. En réalité, elle a la forme d'un zigzag, car les angles de liaison autour de chaque carbone valent environ 109° ; la molécule n'est pas plane et peut tourner librement autour de chaque liaison simple.
- Dans l'autre composé, un carbone est greffé sur une chaîne principale de trois carbones : la chaîne est ramifiée.
5. Saturé ou insaturé
- Une chaîne sans liaison multiple entre carbones est saturée (alcanes).
- Une chaîne qui possède au moins une liaison double ou triple entre deux carbones est insaturée (alcènes, alcynes).
Exemples de chaînes insaturées :
III. Nommer un hydrocarbure aliphatique
1. Nommer les alcanes linéaires
Mimba-Educ ouvre bientôt
Tu as découvert le début de ce cours. La suite s'ouvrira le 22 novembre 2026, jour de l'ouverture officielle du site.
Visiter un autre cours