Réactions spécifiques des hydrocarbures aliphatiques saturés et insaturés
Objectifs
À la fin de ce chapitre, vous saurez :
• écrire l'équation de la combustion d'un hydrocarbure ;
• citer et écrire des réactions de substitution sur les alcanes ;
• citer et écrire des réactions d'addition sur les alcènes et les alcynes.
Prérequis : liaisons covalentes simples, doubles et triples ; hydrocarbures saturés et insaturés.
Situation de départ
Le butane CH3-CH2-CH2-CH3 et le but-1-ène CH3-CH2-CH=CH2 ont le même nombre d'atomes de carbone.
Ont-ils pour autant les mêmes propriétés chimiques ?
I. La combustion, commune à tous les hydrocarbures
1. La combustion complète
Avec suffisamment de dioxygène, un hydrocarbure brûle avec une flamme bleue et peu éclairante. Un bécher froid placé au-dessus de la flamme se couvre de buée (formation d'eau) et le gaz recueilli trouble l'eau de chaux (formation de dioxyde de carbone). La réaction libère beaucoup d'énergie : c'est pourquoi les hydrocarbures sont des combustibles (gaz de ville, butane, essence, gasoil).
Équations de la combustion complète du méthane et du propane :
La combustion complète d'un hydrocarbure CxHy ne donne que du dioxyde de carbone et de l'eau :
2. La combustion incomplète
Si le dioxygène manque (bec mal réglé, pièce mal aérée), la flamme devient jaune et éclairante. Une soucoupe froide placée dans la flamme se couvre de carbone noir (suie). Il peut aussi se former du monoxyde de carbone CO :
Le monoxyde de carbone est un gaz incolore et inodore, très toxique : il empêche le sang de transporter le dioxygène. Il faut aérer les pièces et faire vérifier régulièrement les appareils à gaz.
II. La substitution : réaction des hydrocarbures saturés
1. Le dichlore et le méthane
Deux éprouvettes contenant un mélange de méthane CH4 et de dichlore Cl2 (gaz jaune-vert, toxique) sont retournées sur de l'eau salée additionnée de BBT. L'une est exposée à la lumière diffuse, l'autre est gardée à l'obscurité.
À la lumière
- la couleur jaune-vert du dichlore disparaît ;
- l'eau monte dans l'éprouvette et le BBT devient jaune : la solution devient acide ;
- des gouttelettes huileuses apparaissent sur les parois.
À l'obscurité, rien ne se passe.
2. Interprétation
Le dichlore a réagi avec le méthane. Il s'est formé du chlorure d'hydrogène HCl, très soluble, qui rend l'eau acide :
Les dérivés chlorés du méthane
| Équation | Produit |
|---|---|
| CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl | chlorométhane |
| CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl | dichlorométhane |
| CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl | trichlorométhane (chloroforme) |
| CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl | tétrachlorométhane |
À chaque étape, un atome d'hydrogène est remplacé par un atome de chlore : c'est une réaction de substitution. Les produits gardent la forme tétraédrique du méthane (angles voisins de 109°).
Une réaction de substitution remplace un ou plusieurs atomes d'hydrogène par des atomes monovalents (Cl, Br…) sans modifier la chaîne carbonée.
3. Le dibrome et le butane
On fait barboter du butane dans une solution de dibrome (jaune-brun) exposée à la lumière. Il se forme un liquide huileux et un gaz qui fait virer au jaune une solution de BBT : c'est du bromure d'hydrogène HBr, qui s'ionise dans l'eau :
III. L'addition : réaction des hydrocarbures insaturés
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