Chimie · 4ème Sc.expThème 4 : Chimie organique · Chapitre 1

Les amides aliphatiques

Objectifs

À la fin de ce chapitre, vous saurez :
• reconnaître le groupe fonctionnel amide et les trois types d'amides ;
• nommer un amide aliphatique saturé et écrire sa formule à partir de son nom ;
• décrire la préparation d'un amide à partir d'un carboxylate d'ammonium ;
• écrire les équations de l'hydrolyse d'un amide en milieu basique et en milieu acide.
Prérequis : nomenclature des alcanes, des alcools et des acides carboxyliques ; amines ; réactions acide-base.

Situation de départ

La soie, la laine et les protéines contiennent des enchaînements d'atomes C, O et N très particuliers ; on les retrouve dans le nylon et dans de nombreux médicaments. Ce sont des groupes amide.
Qu'est-ce qu'un amide, et comment le prépare-t-on ?

I. Le groupe fonctionnel amide

1. Définition

Animation

Un amide est un composé organique oxygéné et azoté dont la molécule renferme le groupe fonctionnel :

- CO - N <
Formellement, un amide dérive d'un acide carboxylique R-COOH par remplacement du groupe -OH par -NH2, -NHR' ou -NR'R''. Sa formule générale est R-CO-NR'R'' ; un amide aliphatique saturé a pour formule brute CnH2n+1ON.

© Mohamed — mimba-educ.com | MB-86F00FD2DE L'ACIDE À L'AMIDECH3​COOHacide éthanoïque-OH remplacépar -NH2CH3​CONH2​éthanamidecadre bleu : le groupe fonctionnel amide© Mohamed — mimba-educ.com
Fig. 1 — En remplaçant le groupe -OH de l'acide éthanoïque par -NH2, on obtient l'éthanamide ; le groupe amide est encadré.

Exemple

Le propanamide CH3-CH2-CONH2 a pour formule brute C3H7ON (n = 3 : 2n + 1 = 7). Sa masse molaire vaut 3 x 12 + 7 x 1 + 16 + 14 = 73 g.mol-1.

2. Structure

Le carbone fonctionnel est trigonal : les trois atomes qui lui sont liés (O, N et l'atome de C ou de H du groupe R) sont dans un même plan, avec des angles voisins de 120°. La liaison C-N mesure 1,32 Å dans un amide, alors qu'elle mesure environ 1,47 Å dans une amine.

© Mohamed — mimba-educ.com | MB-86F00FD2STRUCTURE PLANECONR120°120°1,32 ÅC fonctionnel trigonal :O, N et R dans unmême plan que Cliaison C-N :1,32 Å dans un amide1,47 Å dans une amineR : H ou groupe alkyle© Mohamed — mimba-educ.com
Fig. 2 — Le carbone fonctionnel est trigonal : O, N et R sont dans son plan, à 120° les uns des autres.

3. Les trois types d'amides

Animation

Types d'amides

TypeFormule généraleExemple
N-non substituéR-CO-NH2CH3-CO-NH2
N-monosubstituéR-CO-NH-R'CH3-CO-NH-CH3
N,N-disubstituéR-CO-NR'R''CH3-CO-N(CH3)2

© Mohamed — mimba-educ.com | MB-86F00FD2TROIS TYPES D'AMIDESN-non substituéCH3​CONH2​éthanamideN-monosubstituéCH3​CONHCH3​N-méthyléthanamideN,N-disubstituéCH3​CONCH3​CH3​N,N-diméthyléthanamidegroupes alkyles portés par N© Mohamed — mimba-educ.com
Fig. 3 — Selon le nombre de groupes alkyles portés par l'azote : amide N-non substitué, N-monosubstitué ou N,N-disubstitué.

Amide ou amine ?

Ne pas confondre : dans une amine (CH3-NH2), l'azote est lié à des atomes de carbone ou d'hydrogène seulement ; dans un amide, il est lié au carbone d'un groupe C=O. Un amide contient toujours un atome d'oxygène.

II. Nomenclature

Règles

  • amide N-non substitué : on remplace le « e » final du nom de l'alcane de même chaîne par le suffixe « amide » ; la chaîne principale est la plus longue contenant le groupe amide, numérotée à partir du carbone fonctionnel (C1) ;
  • amide N-substitué : on fait précéder ce nom de celui du groupe alkyle porté par l'azote, précédé de « N- » ;
  • amide N,N-disubstitué : préfixe « N,N-di » pour deux groupes identiques ; pour deux groupes différents, chacun est précédé de « N- », dans l'ordre alphabétique.

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