Chimie · 4ème Sc.expThème 4 : Chimie organique · Chapitre 2

Passage entre les dérivés des acides carboxyliques

Objectifs

À la fin de ce chapitre, vous saurez :
• reconnaître les quatre dérivés des acides carboxyliques : chlorure d'acyle, anhydride d'acide, ester et amide ;
• écrire les équations de synthèse d'un ester, d'un amide et d'un anhydride à partir d'un chlorure d'acyle ;
• écrire les équations de synthèse d'un ester et d'un amide à partir d'un anhydride d'acide ;
• expliquer l'intérêt de ces réactions rapides et totales, et citer des applications industrielles.
Prérequis : estérification et hydrolyse des esters, amines, amides.

Situation de départ

L'estérification d'un acide par un alcool est lente et limitée : elle ne convient pas à une production industrielle. Pourtant, l'aspirine, le paracétamol et de nombreux arômes sont fabriqués en grandes quantités.
Comment obtenir rapidement et totalement un ester ou un amide ?

I. Les dérivés des acides carboxyliques

Animation

Un dérivé R-COX d'un acide carboxylique R-COOH est un composé qui régénère l'acide par hydrolyse. Formellement, on l'obtient en remplaçant le groupe -OH de l'acide par un autre groupe.

Les quatre dérivés

FonctionGroupe remplaçant -OHFormule généraleExemple
Chlorure d'acyle-ClR-CO-ClCH3-CO-Cl : chlorure d'éthanoyle
Anhydride d'acide-O-CO-R'R-CO-O-CO-R'CH3-CO-O-CO-CH3 : anhydride éthanoïque
Ester-O-R'R-CO-O-R'CH3-CO-O-C2H5 : éthanoate d'éthyle
Amide-NR'R''R-CO-NR'R''CH3-CO-NH2 : éthanamide

© Mohamed — mimba-educ.com | MB-A2EF728FQUATRE DÉRIVÉSRCOClchlorure d'acyleRCOOCOR'anhydride d'acideRCOOR'esterRCONR''R'amidele groupe -OH de l'acide R-COOH est remplacé par le groupe encadré© Mohamed — mimba-educ.com
Fig. 1 — Les quatre dérivés R-CO-X : le groupe X qui remplace -OH est encadré.

Nommer un chlorure d'acyle

On remplace la terminaison « oïque » de l'acide par « oyle » et on fait précéder de « chlorure de » : CH3-CH2-COCl est le chlorure de propanoyle. Pour un anhydride symétrique, on remplace « acide » par « anhydride » : anhydride propanoïque.

Préparer un chlorure d'acyle

On fait réagir l'acide carboxylique avec le chlorure de thionyle SOCl2 : R-COOH + SOCl2 R-COCl + SO2 + HCl. Les deux autres produits sont gazeux. Les chlorures d'acyle sont très réactifs : ils réagissent vivement avec l'eau (hydrolyse), on les manipule sous la hotte et à l'abri de l'humidité.

II. À partir des chlorures d'acyle

Animation

1. Synthèse des esters

Un chlorure d'acyle réagit avec un alcool pour donner un ester et du chlorure d'hydrogène :

R-COCl + R'-OH R-COO-R' + HCl
La réaction est rapide, totale et exothermique (on refroidit le mélange). On ajoute souvent de la pyridine, une base faible, qui piège le chlorure d'hydrogène formé (chlorure de pyridinium). Exemple : CH3-CH2-COCl + CH3OH CH3-CH2-COO-CH3 + HCl donne le propanoate de méthyle.

2. Synthèse des amides

Avec l'ammoniac, une amine primaire ou une amine secondaire, un chlorure d'acyle donne un amide ; le chlorure d'hydrogène formé est piégé par l'excès d'ammoniac ou d'amine :

R-COCl + 2 NH3 R-CONH2 + NH4+ + Cl-
R-COCl + 2 R'-NH2 R-CONH-R' + R'-NH3+ + Cl-
Une amine secondaire R'-NH-R'' donne un amide N,N-disubstitué ; une amine tertiaire ne réagit pas. Ces réactions sont rapides et totales.

3. Synthèse des anhydrides

Mimba-Educ ouvre bientôt

Tu as découvert le début de ce cours. La suite s'ouvrira le 22 novembre 2026, jour de l'ouverture officielle du site.

Visiter un autre cours