Chimie · 4ème InfoThème 3 : La chimie organique · Chapitre 1

Les alcools aliphatiques saturés

Objectifs

À la fin de ce chapitre, vous saurez :
• reconnaître un alcool et son groupe fonctionnel ;
• nommer un alcool aliphatique saturé et écrire sa formule à partir de son nom ;
• déterminer la classe d'un alcool ;
• reconnaître des isomères de chaîne et de position.
Prérequis : nomenclature des alcanes, formules brutes et semi-développées.

Situation de départ

L'éthanol des boissons alcoolisées et du gel hydroalcoolique, le méthanol des carburants, le glycérol des cosmétiques : tous sont des alcools.
Qu'ont-ils en commun ?

I. Présentation des alcools

Animation

Un alcool est un composé organique oxygéné dont la molécule comporte le groupe hydroxyle -OH lié à un atome de carbone qui ne forme que des liaisons simples avec des atomes de carbone ou d'hydrogène (le carbone fonctionnel). Formule générale : R-OH. Pour un alcool aliphatique saturé, R est un groupe alkyle :

CnH2n+1-OH          ou          CnH2n+2O
Le carbone fonctionnel est tétragonal (au centre d'un tétraèdre) ; la liaison C-O mesure 1,43 Å et la liaison O-H 0,96 Å.

© Mohamed — mimba-educ.com | MB-BBF381F7LE GROUPE HYDROXYLERHHCOH1,43 Å0,96 Ågroupe hydroxylecarbone fonctionnelgroupe alkyleC tétragonal : 4 liaisons simples, non coplanaires© Mohamed — mimba-educ.com
Fig. 1 — Le carbone fonctionnel est au centre d'un tétraèdre ; il porte le groupe hydroxyle -OH (C-O : 1,43 Å ; O-H : 0,96 Å). Coin plein : liaison vers l'avant ; pointillés : vers l'arrière.

Polyalcools

Une molécule peut porter plusieurs groupes -OH, chacun sur un carbone différent : c'est un polyalcool, comme le glycérol CH2OH-CHOH-CH2OH. Dans ce chapitre, on étudie les monoalcools aliphatiques saturés, de formule brute CnH2n+2O et de masse molaire M = 14n + 18 (en g.mol-1).

Propriétés physiques

Les alcools aliphatiques saturés sont liquides jusqu'à 12 atomes de carbone. Méthanol, éthanol et propanols sont miscibles à l'eau en toutes proportions ; au-delà, la solubilité diminue quand la chaîne s'allonge. Ce sont de bons solvants. Le méthanol est très toxique (il peut rendre aveugle).

II. Nomenclature

Animation

Règles

  • choisir la chaîne carbonée la plus longue contenant le carbone fonctionnel ;
  • la numéroter de façon à donner au groupe -OH le plus petit indice ;
  • remplacer le « e » final de l'alcane correspondant par « ol », précédé de l'indice de position du groupe -OH ;
  • indiquer en préfixe la position et le nom des groupes alkyles.

© Mohamed — mimba-educ.com | MB-BBF381F7NOMMER UN ALCOOLCH3CHCH2CH2OHCH34321chaîne la plus longue portant OH : 4 C (butane)OH sur le C1, méthyle sur le C3 : 3-méthylbutan-1-olgroupe méthyle© Mohamed — mimba-educ.com
Fig. 2 — On numérote la chaîne principale à partir de l'extrémité la plus proche du groupe -OH ; le groupe méthyle porte l'indice 3.

Exemples

Formule semi-développéeNom
CH3-CH2-CH2-OHpropan-1-ol
CH3-CH2-CH(OH)-CH3butan-2-ol
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH3-méthylbutan-1-ol
CH3-C(CH3)(OH)-CH2-CH32-méthylbutan-2-ol
CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH3hexan-3-ol

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