Chimie · 4ème InfoThème 3 : La chimie organique · Chapitre 2

L'oxydation ménagée des alcools

Objectifs

À la fin de ce chapitre, vous saurez :
• écrire l'équation de la combustion d'un alcool ;
• distinguer combustion et oxydation ménagée ;
• prévoir les produits de l'oxydation ménagée d'un alcool primaire, secondaire ou tertiaire ;
• identifier un aldéhyde, une cétone, un acide par des tests ;
• citer des applications (éthylotest, vinaigre).
Prérequis : alcools et leurs classes, oxydoréduction, demi-équations.

Situation de départ

Un vin laissé longtemps à l'air devient du vinaigre ; un éthylotest change de couleur quand on souffle dedans après avoir bu de l'alcool. Dans les deux cas, l'éthanol est oxydé.
Que devient-il ?

I. Combustion des alcools

Animation

L'éthanol brûle dans le dioxygène de l'air ; la combustion complète produit de l'eau (buée) et du dioxyde de carbone (qui trouble l'eau de chaux) :

C2H6O + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O
Pour un alcool CnH2n+2O :
CnH2n+2O + 3n2 O2 donne n CO2 + (n + 1) H2O
La chaîne carbonée est détruite. Une oxydation qui conserve la chaîne carbonée est dite ménagée.

II. Oxydation ménagée d'un alcool primaire

Animation

Une spirale de cuivre chaude, au-dessus d'éthanol chauffé, reste incandescente. Le réactif de Schiff rosit (formation d'un aldéhyde, l'éthanal CH3-CHO) et le papier pH rougit (formation d'un acide carboxylique, l'acide éthanoïque CH3-COOH) :

2 CH3-CH2OH + O2 2 CH3-CHO + 2 H2O
2 CH3-CHO + O2 2 CH3-COOH

© Mohamed — mimba-educ.com | MB-76DFDA85OXYDATION MÉNAGÉE DE L'ÉTHANOLCH3CH2OH[O]CH3CHO[O]CH3COHOéthanolalcool primaireéthanalaldéhydeacide éthanoïqueacide carboxyliqueSchiff : rosepapier pH : rouge2 atomes de C© Mohamed — mimba-educ.com
Fig. 1 — L'éthanol est oxydé en éthanal, puis en acide éthanoïque : la chaîne de deux atomes de carbone est conservée.

Animation

Avec le permanganate de potassium acidifié en défaut, le butan-1-ol est oxydé en butanal (test de Fehling positif : précipité rouge brique) :

5 C4H9OH + 2 MnO4- + 6 H3O+ 5 C4H8O + 2 Mn2+ + 14 H2O
Avec le permanganate en excès, il est oxydé en acide butanoïque :
5 C4H9OH + 4 MnO4- + 12 H3O+ 5 C3H7COOH + 4 Mn2+ + 23 H2O

Écrire les demi-équations

On équilibre chaque couple en milieu acide avec H2O et H3O+, puis on élimine les électrons :

C4H9OH + 2 H2O C4H8O + 2 H3O+ + 2 e-
C4H9OH + 5 H2O C3H7COOH + 4 H3O+ + 4 e-
MnO4- + 8 H3O+ + 5 e- Mn2+ + 12 H2O
Pour l'aldéhyde : 2 × (MnO4-) et 5 × (alcool) échangent 10 électrons ; pour l'acide : 4 × (MnO4-) et 5 × (alcool) en échangent 20.

À retenir

Un alcool primaire R-CH2-OH s'oxyde en aldéhyde R-CHO, qui peut s'oxyder à son tour en acide carboxylique R-COOH. Tests de l'aldéhyde : réactif de Schiff (rose), liqueur de Fehling (précipité rouge brique à chaud), réactif de Tollens (miroir d'argent).

III. Alcools secondaires et tertiaires

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